Según un biógrafo, la obsesión de Trump con el Reflecting Pool es su intento de revivir un lejano recuerdo de triunfo.
Michael Wolff, autor de libros sobre Trump y su administración, habló sobre la obsesión de Trump con el pool durante un episodio de "Inside Trump's Head," un podcast que co-presenta con Joanna Coles, directora de contenido del medio.

"Una de las cosas en las que he reflexionado al pensar en el Reflecting Pool es que hubo un momento en la historia de Trump en Nueva York", le dijo Wolff a Coles. "Un momento crucial cuando existía una pista de patinaje sobre hielo, el Wollman Rink en Nueva York."
Trump renovó famosamente el Wollman Rink en Nueva York, y eso le valió mucha popularidad en la ciudad, recordó Wolff.
"La Ciudad de Nueva York había hecho muchas promesas sobre el mantenimiento de la pista, y no las cumplió", explicó Wolff. "Donald Trump, siendo todavía un hombre bastante joven en ese momento, dio un paso al frente y dijo que lo haría, que pagaría por la renovación de la pista, y que lo haría en un período de tiempo muy corto."
Trump "realmente lo logró", dijo Wolff. "Y ese fue el momento que le dio esa actitud de 'puedo hacerlo'. 'Puedo cortar la burocracia. Puedo lograr cualquier cosa. Soy un hombre con los pies en la tierra, que aparta al gobierno del camino y me deja hacerlo.'"
Wolff recordó cómo Trump había colocado carteles alrededor de la pista con el texto "Trump Wollman Rink", aunque su nombre nunca había sido cambiado oficialmente a Trump Wollman Rink.
Con la renovación de 14 millones de dólares del Reflecting Pool, "ha regresado a este momento de su vida", pero "el único problema es, por supuesto, que no está funcionando del todo como lo hizo hace mucho tiempo", dijo Wolff, refiriéndose al hecho de que el monumento se volvió verde por las algas y el revestimiento de pintura comenzó a desprenderse.

